10169

10169

استفادهازنانوكاتاليزورهاي اصلاح شدهB-MCM-41وMCM-41-SO3Hدر واكنش بيجينلي و سيانوسيليل دار كردن تركيبات كربونيل

درجه كارشناسي ارشد

رشته شيمي گرايش آلي

فروردين 91

فروردين 91

دكتر محمدقربان دكامين

دكتر محمدرضا نعيمي جمال

چكيده: واكنش بيجينلي حاصل تراكم سه جزيي آلدهيد، β-‌كتواستر و اوره يا تيو‌اوره است كه سبب تشكيل دي‌هيدروپيريميدينون‌ها مي‌شود. نظر به كاربرد گسترده اين تركيبات در صنايع داروسازي، سنتز اين دسته از محصولات آلي از اهميت بسزايي برخوردار است. از طرفي سيانوسيليل‌دار كردن تركيبات كربونيل يكي از ساده‌ترين و جالب توجه‌ترين روش‌هاي تهيه سيانوهيدرين‌ها مي‌باشد كه اين تركيبات حدواسط‌هاي بسيار ارزشمندي در سنتز بسياري از تركيبات مهم بيولوژيكي و دارويي هستند. در طول چند دهه اخير اصلاحات متعددي با هدف ارائه روش‌هاي ملايمتر و آسانتر و سنتز سيستم‌هاي كاتاليزوري كارآمد، قابل بازيافت و سازگار با محيط زيست در جهت سنتز دي‌هيدروپيريميدينون‌ها و سيانوهيدرين‌ها گزارش شده است. در اين پروژه روش اصلاح شده واكنش بيجينلي و سيانوسيليل‌دار كردن تركيبات كربونيل در حضور مواد مزوپروس به عنوان كاتاليزورهاي اسيدي جامد گزارش شده است. در اين راستا دي‌هيدروپيريميدينون‌ها با استفاده از نانو‌كاتاليزور‌هاي اصلاح شده 41-B-MCM و MCM-41-SO3H و با بهره‌گيري از روش سايش در مدت زمان كم و با بهره‌هاي بالا سنتز شدند كه MCM-41-SO3H فعاليت كاتاليزوري بهتري را از خود نشان داد. همچنين سيانوهيدرين‌ها با استفاده از كاتاليزور 41-B-MCM و در شرايط بدون حلال و با مدت زمان اندك با بهره‌هاي بسيار بالا سنتز شدند. از طرفي كاتاليزورهاي مذكور بدون كاهش محسوسي در فعاليتشان، حداقل 4 بار بازيافت شده و مورد استفاده مجدد قرار گرفتند. همچنين شناسايي تركيبات مزوپروس توسط روش FT-IR و محصولات واكنش توسط FT-IR و 1HNMR انجام شده است. كليد واژه‌ها: واكنش بيجينلي، دي‌هيدروپيريميدينون، سيانوهيدرين، كاتاليزور ناهمگن، سايش.