13606

13606

سنتز چهار جزيي مشتقات پيرانوپيرازولي در مجاورت نانوكاتاليزور مغناطيسي كامپوزيتي آهن اكسيد/ سلولز سولفوريك اسيد

كارشناسي ارشد

شيمي - آلي

مهر 1393

مهر 1393

دكتر علي ملكي

دكتر محمد قربان دكامين

چكيده در تحقيق حاضر باتوجه به مزاياي نانو كاتاليزور¬ها به ويژه نانوكاتاليزور¬هاي مغناطيسي و اهميت تركيبات با هسته2،4-دي هيدروپيرانو[3،2-c]پيرازول¬هاو كاربرد آن¬ها در صنايع دارويي-پزشكي، با استفاده از نانوكاتاليزور¬ مغناطيسي بر پايه سلولز به عنوان يك پليمر تخريب پذير(Fe2O3@Cellulose-OSO3H)و رهيافت واكنش¬هاي چندجزيي، تركيبات پيرانوپيرازولي سنتز شد.به دليل تهيه نانوكاتاليزور بر پايه پليمر سلولز، اين نانو كامپوزيت بسيار ارزان تهيه شده است و زيست تخريب¬پذير بودن بستر و همچنين شرايط انجام واكنش، باعث گرديده است اين كار كاملاً بر اساس اصول شيمي سبز ¬باشد؛ و همچنينبه دليل انجام اين واكنش در زمان¬هاي پايين و همچنين بازده واكنش بالا، نشان از اهميت بالاي اين نانوكامپوزيت دارد كه براي اولين بار طراحي و سنتز گرديده است. همانطور كه در واكنش¬هاي زير نشان داده شده است، اين هسته¬هاي¬2،4-دي هيدروپيرانو[3،2-c]پيرازول¬ از طريق واكنش چهار جزيي مشتقات آلدهيدي يا استوفنوني يا مشتقات ايزاتيني با اتيل استواستات، هيدرازين هيدرات و مالونونيتريل يا اتيل سيانواستاتدر حلال اتانول سنتز گرديده¬اند. براي توسعه بيشتر واكنش¬هاي انجام شده و همچنين نشان دادن كارايي بسيار بالاي نانوكامپوزيت طراحي شده نيز، واكنش سنتز هسته¬هاي مورد نظر به وسيله واكنش مشتقات آلدهيدي يا آيزاتيني با دي متيل استيلن دي كربوكسيلات(DMAD) يا دي اتيل استيلن دي كربوكسيلات(DEAD)، هيدرازين هيدرات و مالونونيتريل يا اتيل سيانواستات در حلال اتانول و در حضور كاتاليزور ناهمگن سنتز شده، انجام گرفت. هسته¬هاي پيرانوپيرازولي به دليل دارا بودن هسته¬هاي پيراني و همچنين هسته¬هاي پيرازولي كه از اهميت دارويي بسياري برخوردارند، مورد توجه¬اند. در بخشي از اين پايان¬نامه كه طي آن مشتقات اسپيرو-ايندول پيرانوپيرازولي تهيه گرديده است، علاوه بر هسته¬هاي دارويي مذكور، هسته¬هاي اسپيرو-ايندولي نيز وجود دارد كه اهميت بيشتري در داروهاي ضد سرطاني و ضد ويروسي دارند. در بخش پاياني اين پايان نامه نيز با توجه به خاصيت اكسيدكنندگي كامپوزيت سنتز گرديده، ابتدا مشتقات آلدهيدي از اكسايش مشتقات بنزيل الكلي در شرايط بدون حلال و همچنين در حلال استونيتريل تهيه گرديد و بر اساس استراتژي واكنش¬هاي تاندم، سپس در واكنش¬هاي تهيه مشتقات پيرانوپيرازولي استفاده گرديد. كلمات كليدي: واكنش¬هاي چند¬جزيي، نانوذرات مغناطيسي،نانوكامپوزيت، پيرانوپيرازول، اسپيرو- ايندول پيرانو پيرازول، اكسايش، واكنش¬هاي تاندم