16445

16445

سنتز چند جزيي مشتقات دي هيدرو پيريميدينوني با استفاده از نانو كاتاليزگر هسته/پوسته جديد مغناطيسي كامپوزيتي سولفونه شده بر پايه پلي اتيلن گليكول

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

آذر 1395

دكتر علي ملكي

شيمي

در طي واكنش بيجينلي تراكم سه جزيي آلدهيد، بتا-كتواستر و اوره يا تيواوره رخ مي دهد كه در نتيجه آن به ترتيب دي هيدروپيريميدينون ها و يا دي هيدروپيريميديتيون هاي معادل تشكيل مي شوند. نظر به كاربرد گسترده اين تركيبات در صنعت داروسازي، سنتز اين دسته از محصولات آلي از اهميت بسزايي برخوردار است. در طي ساليان اخير، اصلاحات متعددي با هدف ارائه روش هاي ملايمتر و آسانتر، استفاده از سيستم هاي كاتاليزگر كارآمدتر، قابل بازيافت و سازگار با محيط زيست به منظور سنتز دي هيدروپيريميدينون ها گزارش شده است.در اين كار تحقيقاتي، روش اصلاح شده اي براي واكنش بيجينلي در حضور نانوكاتاليزگر مغناطيسي Fe3O4/PEG-OSO¬¬3H گزارش شده است. در اين راستا دي هيدروپيريميدينون ها با بهره گيري از اين نانو كاتاليزگر مغناطيسي در مدت زمان كم و با بهره هاي بالا در حلال سبز اتانول سنتز شده اند. از طرفي نانو كاتاليزگر مغناطيسي Fe3O4/PEG-OSO3H با داشتن گروه اسيدي برونشتد قوي –SO3H خاصيت اسيدي بالايي نيز دارد. كاتاليزگر مذكور بدون كاهش محسوسي در فعاليتش در جهت پيشبرد واكنش بيجينلي 6 مرتبه بازيافت شده و مورد استفاده مجدد قرار گرفته است. شناسايي نانو كاتاليزگر مغناطيسي Fe3O4/PEG-OSO3H و محصولات واكنش توسط روش هاي، طيف سنجي تبديل فوريه زير قرمز(FT-IR )، پراش پرتوايكس (XRD )، ميكروسكوپ الكتروني روبشي نشر ميداني (FE-SEM )، طيف سنجي پراش انرژي پرتوايكس (EDX )، جذب و واجذب نيتروژن BET) )، ارتعاش مغناطيسي نمونه(VSM ) و 1H NMR صورت گرفت.

1395/11/11

1/1/1900 12:00:00 AM

Desing an​d preparation of polyethylene glycol sulfonic acid surface coated magnetic nanoparticles (Fe3O4/PEG-OSO3H) is described. The morphology of the prepared nanocomposite was rod-like along with the spherical nanoparticles. It was characterized by Fourier transforms infrared spectroscopy (FT-IR), field-emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), vibrating sample magnetometer (VSM), N2 adsorption-desorption by Brunauer- Emmett- Teller (BET). Furthermore, this novel heterogeneous catalyst was successfully performed in a multicomponent one-pot reaction for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives. This efficient protocol includes some other advantages such as using ethanol as a green solvent, no significant decrease in the activity of the nanocatalyst during recovery process, relatively short reaction times an​d high-to-excellent yields of the products.