18125

18125

سنتز سيليكاهاي آلي نانومتخلخل متناوب (PMOs) و كاربرد آنها در واكنش هاي چندجزئي بر پايه تركيبات دي كربونيل و جفت شدن متقاطع شامل واكنش هاي هك و سوزوكي

دكتري

شيمي آلي

مهرماه 1396

دكتر محمدقربان دكامين

دكتر بابك كريمي

شيمي

امروزه براساس اهميت موضوع محيط زيست بر سلامت و زندگي انسان¬ها پژوهش¬هاي بسياري در جهت توسعه و ارائه¬ي راهكارهاي موثر، ايمن، دوست¬دار محيط زيست و بكارگيري كاتاليزورهاي كارآمد براي سنتز تركيبات آلي در راستاي اصول شيمي سبز، در دست تحقيق و بررسي است. ساخت تركيبات نانومتخلخل و اصلاح آنها جهت افزايش فعاليت كاتاليزوري در واكنش¬هاي آلي يكي از اين رويكرد¬هاي تحقيقاتي موثر مي¬باشد. در اين پژوهش، سيليكاهاي آلي نانومتخلخل متناوب (PMOs) كه نسل جديدي از مواد هيبريد آلي-معدني بوده و در سال¬هاي اخير كاربردهاي گسترده¬اي پيدا كرده¬اند به طور ويژه بررسي شدند. سيليكاي آلي نانومتخلخل متناوب با گروه پل ايزوسيانورات (PMO-ICS) به صورت خالص و يا به-عنوان بستري براي پالاديم، سيليكاي آلي عامل¬دارشده با پروپيل سولفونيك اسيد و سيليكاي آلي نانومتخلخل مغناطيسي تهيه شدند و ساختار اين دسته از نانو¬مواد متخلخل با استفاده از روش¬هاي شناسايي بررسي و تاييد گرديد. سپس فعاليت كاتاليزوري و كارآمدي آنها به عنوان نانوكاتاليزورهاي متخلخل و ناهمگن در تهيه¬ي مشتقات پلي هيدروكينوليني، ايميدازول، 2-آمينو-4H-كرومن، بيس ايندوليل متان¬ها و واكنش جفت شدن متقاطع سوزوكي مورد ارزيابي قرار گرفت. نتايج اين پژوهش نشان داده است كه سيليكاهاي آلي نانومتخلخل متناوب (PMOs) بر پايه¬ي پل ايزوسيانورات در واكنش¬هاي آلي ذكرشده، بسيار كارآمد عمل كرده و فعاليت كاتاليزوري خوبي از خود نشان دادند. محصولات موردنظر با بهره¬هاي خوب تا عالي و زمان¬هاي كوتاه در شرايط بهينه¬ي هر واكنش بدست آمدند. همچنين كاتاليزورها مي‌توانند بازيافت شوند و براي چندين بار بدون از دست دادن قابل ملاحظه¬ي كارايي دوباره استفاده شوند.

1396/09/12

3/19/2020 12:00:00 AM

Today, because of the importance of the environmental issue on human health and life, many research are under investigation in order to develop and provide effective, safe, environmentally friendly approaches and the use of efficient catalysts for the synthesis of organic compounds in accordance with the principles of green chemistry. One of these effective research approaches is the production of nanoporous materials and their functionalization to increase catalytic activity in organic reactions. In this project, periodic mesoporous organosilicas (PMOs), which are a new generation of organic-inorganic hybrid materials and have been widely used in recent years, were particularly investigated. Isocyanurate-based periodic mesoporous organosilicas (PMO-ICSs) were prepared purely or as a support for immobilizing palladium, propylsulfonic acid-anchored isocyanurate-based periodic mesoporous organosilica (PMO-ICS-PrSO3H) and magnetic isocyanurate-based periodic mesoporous organosilica (Fe3O4@PMO-ICS) materials. The structure of this class of nanoporous materials were characterized and confirmed by different identification techniques. Then, their catalytic activity and efficiency as effective and highly efficient heterogeneous and nanoporous catalysts were eva​luated in multicomponent reactions such as the synthesis of polyhydroquinoline, imidazole, 2-amino-4H-chromene, bis-indolyl methane derivatives and Suzuki cross-coupling reaction. The results of this study showed that the isocyanurate-based periodic mesoporous organosilicas (PMOs) were highly efficient in the organic aforementioned reactions and showed good catalytic activity. The desired products were obtained in good to excellent yields and short reaction times under optimal conditions for each reaction. Furthermore, the catalysts can be recycled and reused for several times without significant loss of its performance.