19473

۱۹۴۷۳

سنتز مشتقات 1، 4-دي هيدروپيرانو پيرازول و مشتقات بنزيل پيرازوليل كومارين تحت شرايط شيمي سبز در حضور كاتاليزوركيتوسان عاملدار شده با ملامين

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

۱۳۹۵

۱۳۹۶/۶/۲۶

دكتر محمدقربان دكامين

شيمي

چكيده مشتقات 1، 4-دي هيدروپيرانو پيرازول يك گروه از تركيبات هتروسيكل هستند كه نقش مهمي را به‌عنوان تركيبات فعال بيولوژيك و تركيبات دارويي ايفا مي¬كند. بسياري از اين تركيبات براي فعاليت‌هاي ضد ميكروبي, حشره¬كش و ضد التهابي شناخته‌شده¬اند. در سال¬هاي اخير چندين روش با بهره¬گيري از كاتاليزور¬هاي مختلف براي سنتز تركيبات 1، 4-دي هيدروپيرانو پيرازول با استفاده از واكنش¬هاي چند جزئي گزارش‌شده است. در بيشتر گزارشات ذكرشده از هيدرازين مونو هيدرات به‌عنوان ماده اوليه استفاده‌شده است. بنابراين توسعه روشي جديد براي سنتز مشتقات 1، 4-دي هيدروپيرانو پيرازول به‌ويژه با استفاده از فنيل هيدرازين، از زمينه¬هاي جذاب و موردعلاقه شيميدان¬ها در پند دهه گذشته بوده است. در اين پروژه سنتز كاتاليزور كيتوسان-ملامين با موفقيت انجام گرفت و از آن به عنوان يك كاتاليزور ناهمگن با كارايي بالا در تراكم چهار جزيي مالونونيتريل يا 4-هيدروكسي كومارين، مشتقات هيدرازيني، اتيل استواستات و مشتقات آلدهيدي براي سنتز پيرانوپيرازول¬ها و بنزيل پيرازوليل كومارين استفاده شد. از مزاياي روش ارايه شده مي¬توان به بهره¬ بالاي محصولات، خالص¬سازي آسان و ارزان فرآورده¬ها، زمان¬هاي كوتاه واكنش و همچنين دوستدار محيط زيست بودن اشاره كرد. كومارين¬هاي استخلاف شده در موقعيت 3 ، به‌ويژه بنزيل پيرازوليل¬كومارين در بسياري از تركيبات طبيعي يافت مي¬شوند. اين تركيبات در صنعت پزشكي، دارويي نقش به سزايي دارند و داراي فعاليتهاي زيستي و دارويي شامل وارفارين، فن پروكومون و كوماتتراليل با فعاليت ضد باكتري، ضد HIV، ضدويروسي، ضد انعقادي مي¬باشند.

1397/07/08

Synthesis of 1,4-dihydropyrano-pyrazole derivatives and benzylpyrazole-coumarin derivatives under green chemistry conditions in the presence of melamine-functionalized catalysed chitosan

9/17/2019 12:00:00 AM

The 1, 4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives are an important group of heterocyclic compounds that play an essential role as biologically active and pharmaceutical compounds. Many speciesof these compounds are known for their antimicrobial, anti-inflammatory and anti-inflammatory activity. In recent years, many methods have been reported for the synthesis of 1, 4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds using different catalyst such as cyclodextrins, magnesium oxide, pyridine, l-proline and magnetic nanoparticles through multi-component reactions (MCRs). In literature reports, hydrazine monohydrate has been used as an initial substance. Therefore, the development of a new methodologies for the synthesis of 1, 4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives, especially using phenylhydrazine, has been a interesting field for chemists over the past few decades On the other hand, 3-Substituted 4-hydroxycoumarin particularly 3-benzylsubstituted 4-hydroxycoumarin derivatives have been found in numerous natural products. These compounds have applied in medicinal industry, pharmacological and exhibit various biological activities such as warfarin, phenprocoumene, coumatetralyl and offering antibacterial, anti-HIV, antiviral and anticoagulant. Keyword: Multicomponent reactions (MCRs), Green chemistry, chitosan, 4-hydroxycoumarine, melamine, 1, 4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, Heterogeneous catalyst, 3-Substituted 4-hydroxycoumarin