22123

سنتز مشتقات زيست فعال پيرانوپيرازول و كومارين توسط نانوكاتاليزور هسته-پوسته مغناطيسي DABA

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

1399/3/7

دكتر محمدقربان دكامين

شيمي

مشتقات زيست فعال پيرانو[2,3-c]پيرازول و بنزيل پيرازوليل كومارين يكي از مهم‌ترين چهارچوب‌هاي بيولوژيكي مي‌باشند. اين تركيبات به علت دارا بودن خواصي همچون ضد باكتري، ضد قارچ، ضد ويروس، حشره‌كش و غيره نقش مهمي را در صنايع دارويي و زراعي دارند. اين مشتقات از طريق واكنش‌هاي دوجزئي، سه‌جزئي و مهم‌ترين آنها چهارجزئي سنتز مي‌شوند. با توجه به اهميت اين تركيبات، در سال‌هاي اخير محققين با روش‌هاي گوناگون اقدام به سنتز آنها كرده‌اند اما با اين حال اكثر روش‌هاي به كار رفته داراي معايبي همچون سميت بالاي كاتاليزور، استفاده از حلال‌هاي آلي فرار و سمي، طولاني بودن زمان واكنش و بازده كم هستند. هدف از انجام اين پژوهش، سنتز مشتقات ياد شده فوق با استفاده از نانوكاتاليزور هسته-پوسته مغناطيسي عامل‌دار‌شده با 4،3-دي آمينو بنزوييك استيك اسيد (Fe3O4@SiO2@PTS-DABA) تحت شرايط سبز مي‌باشد.

1399/04/24

DABA MNPs: a new and efficient magnetic bifunctional nanocatalyst for green synthesis of biologically active pyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives

5/28/2021 12:00:00 AM

In this work, a new core-shell magnetic silica functionalized with 3,4-diaminobenzoic acid nanocatalyst (Fe3O4@SiO2@PTS-DABA) was successfully prepared, characterized using different spectroscopic methods or techniques including FT-IR, FE-SEM, VSM, XRD, EDS and TGA. The Fe3O4@SiO2@PTS-DABA catalyst was applied, as a magnetic recoverable catalyst, for the synthesis of biologically active dihydropyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives. These derivatives were prepared in the presence of Fe3O4@SiO2@PTS-DABA via a four-component reaction with yields of more than 90% under mild conditions. The Fe3O4@SiO2@PTS-DABA nanocatalyst is easily prepared from commercially available precursors at low cost, highly efficient, environmentally friendly, nontoxic and thermally stable. It shows a long life and can be reused for several catalytic cycles without significant loss of catalytic activity. Finally, a possible mechanism is proposed for preparation of these biologically active derivatives in the presence of this multifunctional magnetic catalyst. The structure of the products was identified by melting point as well as FT-IR and 1H NMR spectroscopic methods.