22124

سنتز مشتقات 4،1-دي هيدروپيرانو[2,3-c]پيرازول در حضور نانو كاتاليزو جديد MCM-41 عامل دار شده با (L)-گلوتاميك اسيد

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

98-99

1399/03/31

دكتر محمد قربان دكامين

شيمي

با توجه به اهميت زيستي و خواص دارويي پيرانوپيرازول¬ها، نانوكاتاليستي جديد برپايه MCM-41 از طريق عامل¬دار كردن آن با (L)-گلوتاميك اسيد توسعه داد شده، كه به عنوان يك كاتاليست دو عاملي قابل بازيافت براي سنتز مشتقات 4،1-دي هيدروپيرانو[2،3-c]پيرازول، از طريق واكنش چهارجزئي و تك ظرف آريل آلدهيدها، مالونونيتريل، اتيل استواستات و هيدرازين هيدرات در حلال اتانول و دماي 80 درجه سلسيوس تحت شرايط بازرواني، به صورت كارآمد و با بهره بين 80 تا 93 درصد به كار مي¬رود، و با توجه به رويكرد شيمي سبز بسيار قابل توجه مي¬باشد. 20 مشتق ساخته شده قبلا در منابع علمي گزارش شده اند، و نقطه ذوب آن¬ها با مراجع همخواني داشته است. همچنين سه مورد با طيف بيني مادون قرمز (FTIR) و طيف رزونانس مغناطيسي هسته‌اي هيدروژن (H-NMR) شناسايي شد. نانو كاتاليست MCM-41-(L)-گلوتاميك اسيد براي ارزيابي گروه¬هاي عاملي، بلور، مساحت سطح، مورفولوژي، توزيع اندازه ذرات بوسيله تكنيك¬هاي طيف بيني مادون قرمز (FTIR) و ميكروسكوپ الكتروني روبشي نشر ميداني (FE-SEM)، و آناليز توزين حرارتي (TGA) و آناليز تفرق اشعه ايكس (EDX) مورد بررسي قرار گرفته است. از جمله مزاياي اين پروتكل قابليت استفاده مجدد بدون از بين رفتن آشكار فعاليت، عملكرد عالي، راندمان بالا و جداسازي آسان مي¬باشد.

1399/04/08

Synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in the presence of the new nano catalyst MCM-41 functionalized with (L)-Glutamic acid

6/21/2021 12:00:00 AM

Due to the biological significance and pharmacological properties of piranopyrazole, a new nanocatalyst has been developed, based on nano ordered MCM-41 functionalized with (L)-Glutamic acid as a reusable bifunctional nanocatalyst have been used to synthesize 1,4-dihydropyrano[2،3-c]pyrazole derivatives through the one-pot tandem four-component condensation reaction of aryl aldehydes with ethyl acetoacetate, malononitrile, and hydrazine hydrate in ethanol solvent and 80 C under reflux conditions Efficiently and with a yield between 80 and 93%. It is very significant according to the green chemistry approach. The 20 derivatives made have already been reported in scientific sources, and their melting point is consistent with the references, three cases were also identified with the Infrared spectroscopy (FTIR) and the hydrogen nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR). The MCM-41-(L)-Glutamic acid nanocatalyst has been investigated by the Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, thermal gravimetric (TGA), field emission scanning electron microscopy (FESEM) and energy-dispersive X-ray (EDX) spectroscopy to evaluate the functional groups, crystallinity, surface area, morphology, particle size distribution and loading of functional groups. The advantages of this protocol are reusability without obvious loss of activity, excellent performance, high efficiency and easy separation.

سنتز مشتقات 4،1-دي هيدروپيرانو[2,3-c]پيرازول در حضور نانو كاتاليزو جديد MCM-41 عامل¬دار شده با (L)-گلوتاميك اسيد

Synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in the presence of the new nano catalyst MCM-41 functionalized with (L)-Glutamic acid