26810

طراحي، تهيه و شناسايي كاتاليزور جديد مس(Ⅱ) بر پايه كيتوسان داراي گروه‌هاي عاملي اوره‌ و تيواوره‌اي جهت سنتز مشتقات تترازول

كارشناسي ارشد

شيمي- شيمي آلي

1398

1401/2/31

محمدقربان دكامين - محمدرضا نعيمي جمال

مهندسي شيمي، نفت و گاز

در سال‌هاي اخير به منظور توسعه شيمي سبز، استفاده از نانو ذرات مس بر بستر كيتوسان به عنوان كاتاليزور به سبب قابليت بازيافت آن‌ها روز به روز توسعه پيدا كرده است. از مزاياي اين دسته از كاتاليزورها مي‌توان به قابليت بازيابي و استفاده مجدد، پايداري قابل ملاحظه در محيط واكنش و هم‌راستايي با اهداف شيمي سبز اشاره كرد. 1H-تترازول‌ها يكي از مهمترين تركيبات هتروسيكلي هستند كه بسياري از مشتقات آن‌ها به عنوان تركيبات دارويي ايفا نقش مي‌كنند. بسياري از اين تركيبات براي فعاليت‌هاي ضد سرطان، ضد باكتري و ضد درد استفاده مي‌شوند. در سال‌هاي اخير براي سنتز اين تركيبات هتروسيكلي از كاتاليزورهاي مختلف با استفاده از واكنش‌هاي چندجزئي گزارش شده است. در بيشتر گزارشات از كاتاليزورهاي ناهمگن مغناطيسي و اسيدي استفاده كرده‌اند. بنابراين توسعه روشي با استفاده از كاتاليزورهاي با بستر پليمر زيست تخريب‌پذير، از زمينه‌هاي جذاب و مورد علاقه شيميدان‌ها در چند دهه گذشته بوده است. در اين پروژه سنتز كاتاليزور كيتوسان-تولوئن-4،2-دي ايزوسيانات-پيرومليتيك دي انيدريد-تيوسمي كاربازيد-مس(Ⅱ) (CS – TDI – PMDA – TS – Cu(Ⅱ)) با موفقيت انجام گرفت و از آن به عنوان نانوكاتاليزور دو عاملي با كارايي بالا در سنتز مشتقات 1H-تترازول كه از طريق تراكم نووناگل دومينو واكنش سه جزئي/ واكنش حلقه افزايي 3،1-دوقطبي بين مشتقات آلدهيد‌ها، مالونونيتريل و سديم آزيد تحت شرايط بدون حلال، بسيار موثر واقع شد. اين روش از مزايايي چون بهره بالا محصولات، تهيه و خالص‌سازي آسان فراورده‌ها، زمان‌هاي كوتاه واكنش و مطابق با اصول شيمي سبز برخودار است.

1401/04/26

Design, preparation and identification of a new chitosan-based copper(Ⅱ) catalyst with urea and thiourea functional groups for the synthesis of tetrazole derivatives

5/21/2023 12:00:00 AM

In recent years, to develop green chemistry, the use of copper nanoparticles on chitosan substrate as a catalyst has been developed due to their recyclability. The advantages of this category of catalysts include the ability to recover and reuse, considerable stability in the reaction medium, and alignment with the goals of green chemistry. 1H-tetrazoles are one of the most important heterocyclic compounds, many of their derivatives act as medicinal compounds. Many of these compounds are used for anti-cancer, anti-bacterial, and analgesic activities. In recent years, the synthesis of these heterocyclic compounds from various catalysts using multicomponent reactions has been reported. Most reports have used magnetic heterogeneous and acidic catalysts. Therefore, the development of a method using biodegradable polymer-based catalysts has been an attractive field of interest for chemists in the past few decades. In this project, the synthesis of chitosan-toluene-2,4-diisocyanate-pyromellitic dianhydride-thiosemicarbazide-copper(Ⅱ) catalyst (1) (CS-TDI-PMDA-TS-Cu(Ⅱ) (1)) was successfully performed as high-performance dual-agent nanocatalysts were highly effective in the synthesis of 1H-tetrazole derivatives through the three-component domino Knoevenagel condensation / 1,3-dipolar cycloaddition reaction between aldehyde derivatives, malononitrile, and sodium azide under solvent-free conditions. This method has advantages such as high product yield, easy preparation, and purification of products, short reaction times, and which is under the principles of green chemistry.

شيمي سبز , نانوكاتاليزور , كيتوسان-تولوئن-4،2-دي ايزوسيانات-پيرومليتيك دي انيدريد-تيوسمي كاربازيد-مس(Ⅱ) , قابليت بازيابي و استفاده مجدد , مشتقات 1H-تترازول

green chemistry , Nanocatalyst , Chitosan-Toluene-2,4-Diisocyanate-Pyromellitic Dianhydride-Thiosemicarbazide-Copper(Ⅱ) , Recoverability and Reuse , 1H-Tetrazole Derivatives

Shirin Bondariyan

Dr. Dekamin