9841

9841

سنتز تركيبات بيس ايندوليل متان و واكنش هم-زمان حلقه¬گشايي اپوكسيدها و نوآرايي پيناكولون آن¬ها توسط نانو كاتاليزورهاي اسيدي بر پايه MCM

دريافت درجه كارشناسي ارشد

رشته شيمي گرايش آلي

اسفند ماه 1390

اسفند ماه 1390

آقاي دكتر محمد قربان دكامين

چكيده مشتقات بيس(¬ايندوليل)متان¬به طور طبيعي و به وفور در خانواده¬ي سبزيجات خانواده كلم وجود دارند،ضمن اينكه از منابع دريايي نيز به دست مي¬آيند. اين فرآورده¬هاي طبيعي از فعاليت¬هاي زيستي مهمي برخوردار هستند. در نتيجه روشهاي متعددي براي تهيه اين مشتقات با استفاده از ايندول و تركيبات كربونيل در حضور كاتاليزورهاي اسيدي توسعه يافته¬اند. از طرف ديگر، فنيل استالدهيد به طور گسترده در توليد اسانس¬ها، داروها، حشره¬كش¬ها و غيره به كار مي¬رود.در اين پژوهشروشي كارآمد جهت سنتز بيس (ايندوليل) متان¬ها از تراكم ايندول با تركيبات كربونيل مختلف و هم¬چنين نوآرايي استايرن اپوكسيد به فنيل استالدهيد با استفاده از كاتاليزورهاي مزوپروس اسيدي بر پايه MCMشرح داده شده است. كاتاليزورهاي ناهمگن مزوپروس به علت دارا بودن حفره¬هاي منظم با سطح تماس بالا و هم¬چنين پايداري مناسب به خوبي اين دو واكنش را كاتاليز مي¬كنند. نياز به مقادير كم كاتاليزور، انجام واكنش در زمان¬هاي كوتاه و در دماي محيط، قابليت بازيافت كاتاليزور، تهيه محصولات با بهره¬هاي بالا و عدم استفاده از حلال در سنتز بيس (ايندوليل) متان¬ها از مزاياي اين روشها مي¬باشند. در ميان كاتاليزورهاي مزوپروس بررسي شده، MCM-41-SO3H با توجه به مقدار كاتاليزور مصرفي و زمان انجام واكنش بهترين عملكرد را نشان مي¬دهد. سنتز بيس (ايندوليل) متان¬ها در شرايط بدون حلال از طريق سايش، هم¬زن مغناطيسي و آسياب گلوله¬اي بررسيشده است كه در اين ميان روش آسياب گلوله¬اي به عنوان بهترين روش انتخاب شد. شناسايي كاتاليزورها و محصولات واكنشها با استفاده از روش هاي طيف ¬سنجي FT IR و1H NMRصورت گرفته است. واژه‌هاي كليدي:كاتاليزور ناهمگن، اسيد جامدMCM-41 اصلاح¬شده،مشتقات بيس(-ايندوليل)متان، فنيل استالدهيد، ايندول، استايرن اپوكسيد.