12665

6546545465

سنتز]3+3[مشتقات كينوليني در حضور نانوكاتاليزورMCM-41-SO3H و كيتوسان

كارشناسي ارشد

شيمي گرايش آلي

مهر 1392

مهر 1392

دكتر محمد قربان دكامين

دكتر شهرزاد جوانشير

چكيده اخيراً سنتز مشتقات مختلف كينولين به سبب اهميت صنعتي، خواص دارويي و بيولوژيكي مختلفي كه دارند مورد توجه محققان قرار گرفته است. مشتقات كينولين تركيبات بسيار مهمي هستند كه گستره‌ي وسيعي از فعاليت¬هايي دارويي و بيولوژيكي مختلفي مانند ضد درد، ضد آلرژي، ضد تومور، ضد سرطان، ضد باكتري، ضد مالاريا و غيره اين تركيبات مشاهده شده است. چندين مشتق از كينولين از منابع طبيعي و يا سنتز‌هاي آزمايشگاهي تهيه شده‌اند كه به صورت مستقيم در شيمي دارويي و بيو‌شيمي مورد استفاده قرار مي گيرند. براي تهيه مشتقات كينولين چندين روش وجود دارد كه در منابع علمي معرفي شده‌اند از جمله اين روش‌ها مي‌توان به روش‌هاي اسكراپ، نور،‌ كانراد-ليمپچ، كامبس و فريد¬لندر و ... اشاره كرد. عموما اين روش‌ها داراي شرايط سخت و دشواري هستند. امروزه محققان علاقه زيادي به انجام واكنش¬ها با در نظر گرفتن فاكتور¬هاي شيمي سبز و واكنش-هاي يك مرحله اي دارند، كه از جمله اين فاكتورها حذف حلال‌ و يا حداقل استفاده از آب به عنوان حلال سبز، ارزان و كم خطر مي¬باشد. همچنين محققان تلاش زيادي براي انجام واكنش‌ها در دماهاي پايين مي كنند كه از لحاظ شيمي سبز حائز اهميت است. سنتز كينولين يك واكنش شيميايي شامل تراكم بين مشتقات آنيلين و تركيبات 3،1-دي‌كربونيل است كه معمولا در اين واكنش‌ها از يك كاتاليست اسيدي براي انجام باز‌شيفت و بسته شدن حلقه كينوليني استفاده مي شود. اين واكنش شامل افزايش هسته دوستي به گروه كربونيل است كه در آن ايمين و انامين و حلقه آروماتيكي الكترون دوست به عنوان حد واسط حضور دارند. در اين پروژه توجه ¬ما معطوف به يافتن روشي شد كه در آن بر اساس شيمي سبز مشتقات كينوليني سنتز مي شوند. در اين كار ما چندين مشتق كينولين را با جايگزيني استخلاف¬هاي متفاوت بر روي حلقه آنيلين در يك واكنش تك مرحله‌اي بين آمين آروماتيكي و 3،1-دي‌كربونيل در حضور مقادير بسيار پايين MCM-41-SO3H به عنوان يك نانو كاتاليست سبز و قابل بازيابي در شرايط بدون حلال تهيه كرديم. كليدواژه ها: مشتقات كينولين، شيمي سبز،MCM-41-SO3H ، واكنش هاي بدون حلال، مواد نانو پروس، كاتاليزور قابل بازيابي