17366

17366

سنتز مشتقات كينولين با استفاده از نانوكاتاليزگر مغناطيسي پايه سلولزي

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

آذر 1395

دكتر علي ملكي

شيمي

چكيده: كينولين به دليل گستردگي محدوده ي فعاليت ها و كاربرد ها ي وسيع، نظر ها را به خود جلب كرده است. همچنين مشتقات كينولين شناخته شده كاربردهاي گسترده اي در زمينه ي دارويي، بيوارگانيك و شيمي صنعتي و همچنين در شيمي آلي مصنوعي دارند. در بين خواص دارويي كينولين، فعاليت ضد سرطان، ضد مالاريا، ضد التهاب، ضد آسم، ضد درد، ضد باكتري، ضد ويروس، ضد قارچ، قلب و عروق و فعاليت هاي ضد حساسيت مي توان نام برد. يك گروه خاص از كينولين ها، ايندوكينولين ها هستند،كه مشتقات آنها به خاطر گستردگي محدوده ي فعاليت هاي بيولوژيكي مانند ضد سرطان، ضد التهاب، ضد تومور، ضد مالاريا حائز اهميت هستند. بنابراين تلاش هاي زيادي براي بررسي روش هاي جديد، ساده و مستقيم براي سنتز ساختار ايندوكينولين انجام شده است و روش هايي براي سنتزمشتقات ايندنو)2-1- (bكينولين گزارش شده است. در اينجا كاتاليزگر Fe3O4@cellulose-SO3H به عنوان يك كاتاليزگر موثر، ارزان و سبز، براي7-آريل-H 8-بنزو] [H ايندنو]2-1- [bكينولين -8-اون طي يك واكنش تك طرفي و سه جزئي استفاده شده است. در اين واكنش سه جزئي 3،1 - ايندانديون)3(، آلدهيد¬هاي آروماتيك)1( و 1- نفتيل آمين(2) تحت شرايط بدون حلال و در زمان كوتاه (2-5دقيقه) با هم واكنش مي دهند و محصول با بازده بالا (79%-98%) حاصل مي شود. همچنين اين كاتاليزگر به آساني با استفاده ازآهنربا از مخلوط واكنش جدا مي شود.

1396/03/09

1/1/1900 12:00:00 AM

Quinolines due to the wide range of activities and applications have attracted thought. Their known derivatives have wide applications in the pharmaceutical, bioorganic and industries chemical as well as in synthetic organic chemistry. Among the medicinal properties of quinoline, anti-cancer, anti-malarial, anti-inflammatory, anti-asthmatic, anti-pain, anti-bacterial, anti-virus, anti-fungus, cardiovascular and anti-hypersensitive activities can be named. A particular group of quinolines are indenoquinolines which their derivatives due to wide range of biological activities such as anticancer, anti-inflammatory, anti-tumour and as inhibitor for stereoid reductase are very important. Therefore, much efforts doing for synthesis of indenoquinoline skeletons from new, simple and direct methods and reported for synthesis of indeno[2,1-b]quinolineone derivatives. A sulfonated magnetic cellulose-based nanocomposite was used as an efficient, inexpensive and green catalyst for one-pot three-component synthesis of 7-aryl-8H-benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-8-ones(4) from the reaction of 1,3-indanedione(3), aromatic aldehydes(1) and 1-naphthylamine(2) under solvent-free conditions in short reaction times (2-5 min) in high yields (79-98%). The catalyst can be easily separated from the reaction mixture by using an external magnet and reused several times.