17501

17501

تهيه نانوكاتاليزورهاي هسته/پوسته مغناطيسي و كاربرد آنها در سنتز تركيبات هتروسيكل ايميدازولي، كينازوليني و زانتن ها

دكتري

شيمي آلي

فروردين 1396

دكتر علي ملكي

شيمي

چكيده امروزه شيمي سبز به واكنش¬هاي شيميايي سالم با محصولات بي¬خطر و حداكثر بهره (حداقل مصرف ماده و انرژي) مي¬پردازد. واكنش¬هاي چندجزيي و نانوكاتاليزگرها مي¬توانند ما را به سوي اين هدف سوق دهند. حلقه¬هاي هتروسيكلي ايميدازولي، كينازوليني و زانتن ها، هسته اصلي بسياري از داروهاي مهم تجاري هستند. با اين وجود، هنوز اين تركيب¬ها بطور گسترده¬ بررسي نشده¬اند كه يكي از دلايل اصلي آن محدوديت¬هاي سنتزي آنها بوده است. لذا در اين تحقيق ابتدا نانوكاتاليزگرهاي هسته/ پوسته و كامپوزيتي مغناطيسي تهيه شده و¬ سپس در سه واكنش سنتزي تهيه تركيبات هتروسيكل ايميدازولي، كينازوليني و زانتن ها مورد استفاده قرار گرفت. بازيابي كاتاليزگر از محيط واكنش به آساني و بي¬نياز از فرآيندهاي پيچيده جداسازي امكان¬پذير است و بارها در واكنش¬هاي ديگر مورد استفاده قرار گرفت. از مزاياي اين پژوهش مي¬توان به استفاده از نانوكاتاليزگرهاي زيستي قابل بازيافت و فاقد فلزات واسطه سمي، ساده بودن روش آزمايش، زمان كوتاه واكنش، بهره بالا، كم هزينه بودن، استفاده از حلال¬هاي سبز و آلودگي كمتر اشاره نمود. شناسايي و تعيين خواص نانوساختارها و چند¬سازه¬ي حاصل با استفاده از روش¬هاي زير¬¬‌قرمز با تبديل¬فوريه ، پراش پرتوايكس ، ميكروسكوپ الكتروني روبشي ، سنجش¬عنصري به ¬روش پراكندگي¬انرژي پرتوايكس ، آزمون وزن ‌سنجي -حرارتي ، اندازه‌گيري ميزان تخلخل و سطوح موثر ، مغناطيس سنج نمونه¬ مرتعش و ساير روش‌ها انجام شد. در پايان، فرآورده¬ها از طريق بررسي داده¬هاي طيف¬سنجي مادون قرمز، رزونانس مغناطيسي هسته¬هاي پروتون و كربن شناسايي شدند. علاوه بر اين انتظار مي¬رود اين تركيب¬ها بدليل تشابه ساختاري با داروهاي شناخته شده، خواص دارويي و بيولوژيكي مهمي از خود نشان دهند. واژه‌هاي كليدي ايميدازول، كينازولين، زانتن، نانو ذرات مغناطيسي، كاتا¬¬ليزگر قابل¬بازيافت، واكنش¬هاي چند جزيي.

1396/03/30

1/1/1900 12:00:00 AM

Abstract: Nowadays, green chemistry is dealing with healthy chemical reactions with the safe products and maximum yield (the minimum consumption of materials and energy), multicomponent reactions and nanocatalysts could lead us towards this goal. Imidazole, quinazolinone, and xanthene heterocyclic rings are at the core of many important commercial drugs. However, these components have not been studied extensively owing to one of the main reasons, i.e., synthesis limitation. Thus, in this research, first, the core/shell nanocatalysts as well as magnetic composite have been prepared and then used in the three synthetic reactions for the preparation of imidazole, quinazolinone, and xanthenes heterocyclic compounds. The recovery of catalysts from the reaction media found to be possible with ease and without complex separation processes, and have been used in other reactions many times. The use of recyclable bionanocatalysts without toxic transition metals and green solvents, simplicity of the method, short reaction time, high yield, low cost, and lower pollution could be mentioned amongst the advantages of this research. The identification and characterization of the prepared nanostructures and composites have been investigated utilizing Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction spectroscopy (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDAX), thermal gravimetric analysis (TGA), Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface area and pore analysis, and vibrating sample magnetometer (VSM), to name but a few. In the end, products have been detected through the data investigation of infrared spectroscopy as well as proton and carbon nuclear magnetic resonance (NMR). In addition, it would be expected that these compounds show the significant medicinal and biological properties due to the structural similarity to known drugs. Keywords: imidazole, quinazolinone, xanthene, recyclable catalyst, reactions multi-component, magnetic nanoparticles.