17538

17538

بهره گيري از گرافن اكسيد شبكه اي شده با 5،3،1-تريس(2-هيدروكسي اتيل) سيانوريك اسيد به عنوان كاتاليزور در واكنش چندجزيي بيجينلي

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

اسفند 1395

دكتر محمد قربان دكامين

دكتر الهه كوثري

شيمي

چكيده واكنش بيجينلي تراكم سه جزيي آلدهيد، بتاكتواستر و اوره يا تيواوره تحت شرايط اسيدي مي باشد كه در نتيجه آن محصولات دي هيدروپيريميدينون(تيون)هاي معادل تشكيل مي¬شوند. امروزه اين تركيبات هتروسيكل در سنتز طيف وسيعي از مواد دارويي و فعال بيولوژيكي مورد توجه قرار گرفته¬اند. با توجه به كاربرد بالاي اين مشتقات در صنايع داروسازي، سنتز اين تركيبات از اهميت بالايي برخوردار مي¬باشد و تلاش¬هاي فراواني براي ارائه¬ي روش¬هاي ملايم¬تر، آسان¬تر، سازگار با محيط زيست و اصول شيمي سبز، استفاده از كاتاليزورهاي كارآمد و قابل بازيافت براي سنتز اين تركيبات صورت گرفته است. توجه به گرافن اكسيد در سال¬هاي اخير به دليل ويژگي¬هاي شيميايي و مكانيكي آن گسترس فراواني يافته است و اصلاحات شيميايي مختلفي روي آن انجام گرفته شده كه كاربردهاي وسيعي نيز داشته است. از جمله اين كاربردها استفاده از گرافن اكسيدهاي اصلاح شده به عنوان كاتاليزور است. در اين پروژه، از گرافن اكسيد اصلاح شده با 5،3،1- تريس (2- هيدروكسي اتيل) سيانوريك اسيد به عنوان نانوكاتاليزور ناهمگن ملايم، كارآمد، سازگار با محيط زيست جهت سنتز مشتقات دي-هيدروپيريميدينون¬ها گزارش شده است. از مزاياي اين روش مي¬توان به مواردي همچون واكنش پذيري بالاي كاتاليزور، قابليت بازيافت كاتاليزور، بارگذاري كم از كاتاليزور، عدم استفاده از فلزات واسطه سمي، زمان كوتاه واكنش، بهره¬هاي خوب به بالا، جداسازي آسان و شرايط بدون حلال اشاره كرد. كلمات كليدي: واكنش بيجينلي، دي هيدروپيريميدينون¬ها، نانو كاتاليزور، گرافن اكسيد، 5،3،1- تريس (2- هيدروكسي اتيل) سيانوريك اسيد

1396/04/07

3/19/2020 12:00:00 AM

Abstract The Biginelli reaction involves a three-component, one-pot condensation of benzaldehyde, β-keto ester, and urea or thiourea, under strongly acidic conditions. As a result, products of dihydropyrimidin-2(1H)-ones are made. Nowadays, dihydropyrimidin-2(1H)-ones derivatives, have been noticed as one of the most important heterocyclic compounds for the synthesis of a wide range of the pharmacological and biological active compounds. Due to the extensive application of these derivatives in the pharmaceutical industry, the synthesis of these compounds has of great importance and in the recent years, many attempts have been made to provide milder, easier eco-friendly and green chemistry principles methods, use efficient and recyclable catalysts for the synthesis of these compounds. In recent years, attention to graphene oxide (GO) has been increased because of its chemical and mechanical properties. Different chemical modifications have been done on GO that also have widespread applications. One of these applications, the use of modified graphene oxides as a catalyst. In this work, 1, 3, 5-Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate functionalized graphene oxide (GO-THEIC) nanocatalyst have been reported as mild, efficient, and eco-friendly heterogenous nanocatalyst in the synthesis of dihydropyrimidin-2(1H)-ones derivatives. The significant advantages of this procedure are the reactivity and reusability of the catalyst, low loading of the catalyst, avoiding the use of toxic transition metals, short reaction times, high to excellent yields, easy separation and purification of the products and solvent-free conditions Keywords: Biginelli reaction, Dihydropyrimidines, Nanocatalyst, Graphene oxide, 1,3,5-Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate (THEIC)