18483

۱۸۴۸۳

تهيه ي نانوكاتاليزور Fe3O4/Sh/Cu تحت امواج اولتراسونيك با استفاده از صمغ طبيعي و بررسي كاربرد آن در واكنش كليك

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

آذر ماه ۱۳۹۶

دكتر شهرزاد جوانشير

دكتر محمدرضا نعيمي جمال

شيمي

امروزه يكي از كارآمدترين واكنش¬ها، واكنش حلقه¬افزايي هيوزگن است كه با مس(I) كاتاليست مي¬شود، و به واكنش كليك معروف است. از زماني كه اين واكنش كشف شده است، حلقه¬افزايي 1,3-دوقطبي بين يك آلكين و يك آزيد توسط كاتاليزگر مس، يكي از واكنش¬هاي مهم شيمي گرديده است. وجود مس باعث مي¬شود كه اين واكنش تسريع شود و همچنين به طور گزينشي تنها محصول 1,4-تري¬آزولي از بين دو ايزومرتشكيل شود. هدف از اين كار توسعه¬ي كاتاليزگري با عملكرد خوب براي اين واكنش است. در اين كار، شيلاجيت كه ماده¬اي زيستي طبيعي است و اكثرا در رشته كوه¬هاي هيماليا تشكيل مي¬شود و طي قرن¬ها توسط ميكروارگانيسم¬ها به طور تدريجي تجزيه مي¬شود به عنوان ليگاند مورد استفاده قرار گرفت. كاتاليزگر جديد نانوذرات مغناطيسي Fe2O3 كه توسط كمپلكس طبيعي شيلاجيت-مس احاطه شده¬است (Fe2O3/Sh/Cu) آماده شد و با استفاده از FTIR، XRD، EDX، SEM، XPS و VSM شناسايي شد. اين كاتاليزگر مغناطيسي، فعاليت كاتاليزگري خوبي براي سنتز مشتقات زيادي از 3،2،1-تري¬آزول¬هاي 1,4-دو استخلافي از طريق واكنش كليك سه جزئي و به صورت تك ظرف در حلال (1:1) H2O:EtOH و دماي C˚ 60-40 از خود نشان داد. از جمله مزاياي اين روش مي¬توان به شرايطي بدون عامل كاهنده، راندمان بالا، جداسازي آسان كاتاليزگر با استفاده از آهنرباي خارجي و قابل بازيافت بودن آن اشاره كرد.

1396/11/25

2/6/2019 12:00:00 AM

The Huisgen cycloaddition reaction catalysed by copper (I), discovered is to date the most effective and most used "click" reaction. Since its discovery, the 1,3-dipolar cycloaddition between an alkyne and a copper-catalyzed azide (CuAAC) has become one of the major reactions of the chemist's arsenal. The presence of copper makes it possible to accelerate the reaction considerably but also to obtain selectively 1,4-triazole, one of the two possible isomers. The objective of this work was to develop a high performance copper catalysts for this transformation. Shilajit, a natural substance found mainly in the Himalayas and formed for centuries by the gradual decomposition of certain plants by the action of microorganisms was used as ligand. The novel magnetic Fe2O3 supported natural phytocomplex shilajit-copper (Fe2O3/Sh/Cu)¬ catalyst was prepared and characterized using FTIR, XRD, EDX, TEM, SEM, and VSM. This magnetic catalyst exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of a wide variety of 1,4-disubstituted-1,2,3- triazoles via a one-pot three-component click reactions of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides at 40-60 oC in H2O:EtOH (1:1) under reducing agent-free conditions. The main advantages of this procedure are the reducing agent-free conditions, high yields, easy separation of the catalyst using an external magnet and efficient recycling.