18841

۱۸۸۴۱

سنتز چند جزئي اسپيرو[دي ايندنوپيريدين-ايندولين]تري اون ها با استفاده از كاتاليزور ناهمگن و قابل بازيافت MCM-41-SO3H

كارشناسي ارشد

شيمي آلي

اسفند ماه ۱۳۹۶

دكتر محمدرضا نعيمي جمال - دكتر محمد قربان دكامين

شيمي

چكيده تهيه حلقه هاي اسپيرو كه داراي تركيبات هتروسيكل با هسته ي اسپيرواكسيندول ها باشند، بدليل دارا بودن ساختار نامتقارن و فعال نوري آنان، در سنتز تركيبات طبيعي، شيميايي، عوامل دارويي و آلكالوييدهاي طبيعي مختلف مانند فورموساتين، ايزوفورموساتين و ميترافيلين اهميت فراواني دارند و در اين پايان‌نامه سعي شده تا روش‌ سنتزي جديدي براي اين تركيبات در شرايط ملايم و ايمن ارائه شود. در پژوهش حاضر، يك فرايند كارآمد و آسان جهت سنتز شبه چهار جزئي مشتقات اسپيرواكسيندول از طريق واكنش هاي تك ظرفي معرفي شده كه در آن از كاتاليزور MCM-41-SO3H نيز براي تسريع پيشرفت واكنش استفاده شده است. بازده نسبتاً عالي، روش كار آسان، بازيافت آسان كاتاليزگر از طريق صاف كردن با استفاده از كاغذ صافي، استفاده از كاتاليزگر سبز و تجديد پذير، اقتصاد اتمي بالا و خالص سازي آسان بوسيله تبلور مجدد از مزاياي روش ارائه شده مي¬باشد. واژه‌هاي كليدي: اسپيرو، ايندول، سنتز چندجزئي، MCM-41-SO3H، كاتاليزر ناهمگن.

1397/02/05

4/25/2018 12:00:00 AM

Abstract: An efficient, metal-free and green method has been developed for a one-pot, pseudo four-component synthesis of spiro[diindeno[1,2-b: 2′,1′-e]pyridine-11,3′-indoline]-2′,10,12-trione derivatives in the presence of nano-ordered MCM-41 anchored sulfonic acid (MCM-41-SO3H) as a heterogeneous catalyst. The methodology because of its short reaction time, good to excellent product yields, easy work-up procedures, easy recovery and reusability of the catalyst and non- chromatographic purification procedure without any toxic byproducts is advantageous. Since indole and indenone fused motifs have a wide spectrum of biological activities, the red color product of this protocol is expected to find application in the combinatorial synthesis of biologically active compounds. Keywords:Spiro Compounds, Indole, Multi Component Synthesis, MCM-41-SO3H, Heterogeneous catalyst.