شماره ركورد
34002
پديد آورنده
ميترا عيسوند رجبي
عنوان
مطالعه تجربي سنتز بنزآلدئيد با مواد گريد صنعتي در مقياس بنچ
مقطع تحصيلي
كارشناسي ارشد
رشته تحصيلي
مهندسي شيمي
سال تحصيل
1401
تاريخ دفاع
1404/06/25
استاد راهنما
اميد وحيدي
استاد مشاور
ندارم
دانشكده
مهندسي شيمي، نفت و گاز
چكيده
بنزآلدئيد (C₆H₅CHO) يكي از تركيبات آلي آروماتيك كليدي در صنايع شيميايي محسوب ميشود كه بهواسطهي ويژگيهاي ساختاري و واكنشپذيري منحصربهفرد، كاربرد گستردهاي در حوزههايي نظير صنايع دارويي، عطرسازي، توليد رزينهاي فنولي و سنتز مواد شيميايي واسطهاي دارد. با توجه به اهميت اين تركيب، توسعهي فرآيندهاي سنتزي كه از نظر اقتصادي مقرونبهصرفه، از ديدگاه ايمني قابل اطمينان و از جنبهي زيستمحيطي پايدار باشند، همواره مورد توجه پژوهشگران بوده است. در اين مطالعه، فرآيند سنتز بنزآلدئيد از پيشمادهي بنزيل الكل با بهرهگيري از مواد اوليهي گريد صنعتي مورد بررسي قرار گرفته است؛ انتخابي كه بهمنظور شبيهسازي شرايط صنعتي و افزايش قابليت تعميم نتايج صورت گرفته است. در راستاي تحقق اين هدف، از دو سامانهي كاتاليزوري ناهمگن با خاصيت انتقال فاز (PT)، شامل سورفكتانتهاي اسيدي دودسيلبنزنسولفونيك اسيد (DBSA) و سديم دودسيلبنزنسولفونات (SDBS)، در تركيب با فريك كلريد استفاده شد. ساختار اين كاتاليستها پيش از استفاده، با بهرهگيري از طيفسنجي مادون قرمز (FTIR) مورد شناسايي و تأييد قرار گرفت. اين تركيبات با تسهيل انتقال بين فازهاي آبي و آلي، نقش مؤثري در بهبود سرعت واكنش و افزايش بازده ايفا نمودند. فرآيند اكسيداسيون با استفاده از دو اكسيدكننده اقتصادي، نيتريك اسيد (HNO₃) و سديم نيتريت (NaNO₂)، در دماي كنترلشده 100 درجه سانتيگراد و طي مدت زمان بهينه 4 ساعت انجام شد. ارزيابي كيفي محصولات با آزمون كروماتوگرافي لايه نازك (TLC) و ارزيابي كمي با استفاده از كروماتوگرافي گازي (GC–MS) صورت گرفت. نتايج تجربي نشان داد كه در غياب كاتاليست، گزينشپذيري 09/81 درصد و راندمان حدود 30/44 درصد بود. در حضور DBSA، گزينشپذيري 75/92 درصد و راندمان 12/61 درصد حاصل شد، در حاليكه استفاده از SDBS منجر به گزينشپذيري 20/93 درصد و راندمان 87/60 درصد گرديد. اين دادهها نشاندهنده نقش كليدي سامانههاي كاتاليزوري انتقال فاز در بهبود بازده و گزينشپذيري واكنش اكسيداسيون بنزيل الكل و توليد هدفمند بنزآلدئيد است. بررسي دقيق نتايج بيانگر آن است كه تركيب شرايط عملياتي مناسب همراه با استفاده از كاتاليستهاي انتقال فاز، ميتواند بهطور مؤثري سبب افزايش كارايي، صرفهجويي اقتصادي و كاهش آثار جانبي در فرايندهاي سنتز بنزآلدئيد گردد.
تاريخ ورود اطلاعات
1404/08/17
عنوان به انگليسي
Experimental Study on Benzaldehyde Synthesis Using Industrial-Grade Materials at Bench Scale
تاريخ بهره برداري
9/16/2026 12:00:00 AM
دانشجوي وارد كننده اطلاعات
ميترا عيسوندرجبي
چكيده به لاتين
Benzaldehyde (C₆H₅CHO) is a key aromatic organic compound in the chemical industry whose unique structural features and reactivity underpin broad applications in pharmaceuticals, perfumery, phenolic resin production, and the synthesis of chemical intermediates. Given its importance, the development of synthetic routes that are economically viable, operationally safe, and environmentally sustainable has remained a persistent focus of research. In this study, the synthesis of benzaldehyde from the precursor benzyl alcohol was investigated using industrial-grade reagents—an intentional choice to emulate industrial conditions and enhance the generalizability of the results. To this end, two heterogeneous catalytic systems with phase-transfer (PT) functionality—dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) and sodium dodecylbenzenesulfonate (SDBS)—each combined with ferric chloride, were employed. Catalyst structures were identified and confirmed by Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR). By facilitating transfer between the aqueous and organic phases in a biphasic medium, these catalysts contributed to higher reaction rates and improved yields. Oxidation was conducted with two cost-effective oxidants, nitric acid (HNO₃) and sodium nitrite (NaNO₂), at a controlled temperature of 100 °C for an optimized duration of 4 h. Product quality was assessed by thin-layer chromatography (TLC), and quantitative evaluation was performed using gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS). Experimental results showed that, in the absence of a catalyst, selectivity was 94.09% and yield was approximately 54.30%. In the presence of DBSA, selectivity and yield were 92.75% and 61.12%, respectively, while SDBS afforded a selectivity of 93.20% with a yield of 60.87%. These findings highlight the pivotal role of phase-transfer catalytic systems in enhancing both yield and selectivity in the oxidation of benzyl alcohol for targeted benzaldehyde production. A careful analysis indicates that combining appropriate operating conditions with PT catalysts can effectively increase process efficiency, improve economic feasibility, and mitigate side reactions in benzaldehyde synthesis.
كليدواژه هاي فارسي
سنتز بنزآلدئيد , كاتاليز صنعتي , واكنشهاي اكسيداسيون , بنزيل الكل
كليدواژه هاي لاتين
Benzaldehyde synthesis , Industrial catalysis , Pilot-scale optimization , Oxidation reactions
Author
Mitra Isvand Rajabi
SuperVisor
Omid Vahidi