شماره ركورد
34533
پديد آورنده
علي ميري تنها
عنوان
تهيه نانو كاتاليزگر مغناطيسي عامل دارشده با 2-آمينو-N-(1،2،4-تريآزول-3-يل)بنزآميد براي سنتز مشتقات 1،2،3-تري ازول درحضور يون مس(II)
مقطع تحصيلي
كارشناسي ارشد
رشته تحصيلي
شيمي آلي
سال تحصيل
1401
تاريخ دفاع
1404/08/04
استاد راهنما
دكتر شهرزاد جوانشير
استاد مشاور
ندارم
دانشكده
شيمي
چكيده
در اين پژوهش، نانوكاتاليستي مغناطيسي با ساختار Fe₃O₄@SiO₂@CPTMS@(isatoic + aminotriazole)@Cu طراحي و سنتز شد. در اين ساختار، نانوذرات مغناطيسي فريت آهن (Fe₃O₄) بهعنوان هسته عمل كرده و با پوشش سيليكا (SiO₂) جهت افزايش پايداري شيميايي و فراهمسازي بستر مناسب براي عاملدارسازي سطح اصلاح شدند. عامل سيلاني CPTMS بهمنظور ايجاد گروههاي عاملي فعال بر سطح به كار گرفته شد و سپس ليگاندهاي آلي ايزاتوييك انيدريد و آمينوتريآزول بر روي سطح تثبيت گرديدند تا مراكز كمپلكسدهندهي مناسب براي يونهاي مس ايجاد شود. در نهايت، يونهاي مس (II) بهعنوان مراكز فعال كاتاليستي بر سطح تثبيت شدند.
نانوكاتاليست حاصل با استفاده از آزمونهاي FT-IR، XRD، FE-SEM، EDX، VSM، BET و TGA مورد شناسايي و بررسي قرار گرفت. نتايج نشان داد كه ذرات بهصورت يكنواخت با اندازه متوسط حدود 40–295 نانومتر تشكيل شدهاند و خاصيت مغناطيسي اشباع حدود emu/g17 امكان جداسازي سريع كاتاليست با آهنربا را فراهم ميسازد. سطح ويژهي اندازهگيريشده به روش BET حدود m²/g52.3 به دست آمد كه بيانگر پايداري ساختار مزوحفرهاي و نفوذپذيري مناسب بستر است.
كاربرد اين نانوكاتاليست در واكنش [3+2] سيكلو افزايشي بين بنزيل آزيد و فنيل استيلن جهت سنتز مشتقات 1،2،3-تريآزول مورد بررسي قرار گرفت و نتايج نشان داد كه بازده واكنش در شرايط ملايم (دما و حلال آبي–اتانولي 94٪ است. همچنين، كاتاليست قابليت بازيافت و استفاده مجدد تا حداقل چهار چرخه متوالي بدون كاهش محسوس در فعاليت را از خود نشان داد.
اين نتايج نشان ميدهد كه نانوكاتاليست سنتزشده تركيبي از كارايي بالا، پايداري شيميايي، و بازيافتپذيري مغناطيسي را داراست و ميتواند بهعنوان سامانهاي سبز و مؤثر براي سنتز تركيبات هتروسيكل مورد استفاده قرار گيرد.
تاريخ ورود اطلاعات
1404/11/28
عنوان به انگليسي
Preparation of magnetic nanocatalyst functionalized with 2-amino-N-(1,2,4-triazol-3-yl)benzamide for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in the presence of Cu(II)
تاريخ بهره برداري
10/27/2025 12:00:00 AM
دانشجوي وارد كننده اطلاعات
علي ميري تنها
چكيده به لاتين
In this study, a magnetic nanocatalyst with the structure Fe₃O₄@SiO₂@CPTMS@(isatoic anhydride + aminotriazole)@Cu was designed and synthesized. In this architecture, iron ferrite magnetic nanoparticles (Fe₃O₄) served as the core and were coated with a silica shell (SiO₂) to enhance chemical stability and provide an appropriate platform for surface functionalization. The silane coupling agent CPTMS was employed to introduce reactive functional groups onto the surface, followed by the immobilization of organic ligands, namely isatoic anhydride and aminotriazole, which generated suitable complexation sites for copper ions. Finally, Cu(II) ions were anchored onto the functionalized surface, acting as the catalytically active centers.
The synthesized nanocatalyst was thoroughly characterized using FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, VSM, BET, and TGA analyses. The results revealed the formation of uniformly dispersed nanoparticles with an average size in the range of 40–295 nm. The nanocatalyst exhibited a saturation magnetization of approximately 17 emu g⁻¹, enabling its rapid and efficient separation from the reaction medium using an external magnetic field. The specific surface area determined by the BET method was about 52.3 m² g⁻¹, indicating the preservation of a stable mesoporous structure with favorable permeability.
The catalytic performance of the prepared nanocatalyst was evaluated in the [3+2] cycloaddition reaction between benzyl azide and phenylacetylene for the synthesis of 1,2,3-triazole derivatives. The results demonstrated a high reaction yield of up to 94% under mild conditions, employing an aqueous–ethanolic solvent system. Moreover, the catalyst exhibited excellent recyclability and could be reused for at least four consecutive cycles without a noticeable loss in catalytic activity.
These findings indicate that the synthesized magnetic nanocatalyst combines high catalytic efficiency, chemical stability, and magnetic recyclability, making it a green and effective catalytic system for the synthesis of heterocyclic compounds.
كليدواژه هاي فارسي
نانوكاتاليست , نانو كاتاليست مغناطيسي , تري آزول ها , واكنش كليك
كليدواژه هاي لاتين
triazole , nanocatalyst , magnetic nanocatalyst , click reaction
Author
ali miritanha
SuperVisor
Shahrzad Javanshir